(1864-1914)
Casado com Ana de Castro Osório e pai dos escritores João de Castro Osório e José Osório de Oliveira, exerceu actividade jornalística e dedicou-se à literatura infantil e juvenil, em colaboração com a sua mulher. São de sua autoria Contos e Fábulas (1908) e Os Nossos Amigos (1910). Na sequência do falhanço da revolta republicana de 31 de Janeiro de 1891, exilou-se no Brasil, onde viria a falecer. A sua poesia foi reunida, postumamente, pelo filho João de Castro Osório, num volume intitulado Poemas (1932). Esta edição foi objecto de uma apreciação crítica de Fernando Pessoa, em carta enviada àquele escritor e director da revista Descobrimento e transcrita nas páginas desta, na secção de notas (número de Verão-Outono de 1932). Pessoa define Paulino de Oliveira como «um pagão verdadeiro, sanguíneo, sentindo o paganismo vitalmente, vivendo-o no espírito, como qualquer pagão dos tempos pagãos viveria», mas aponta à sua poesia algumas imperfeições resultantes do facto de ter nascido em Portugal, onde «com um século de má cultura francesa a suceder a dois de má cultura latina, o ambiente mental não podia ser, para um pagão nato, como ele, senão uma Inquisição por que ele não deu» e da qual não se conseguiu libertar.
Manuela Parreira da Silva